Lamo często określany jest mianem "bezdomnego hakera" - powodem jest jego wędrowny tryb życia. Ukarano go za nielegalne uzyskanie dostępu do wewnętrznej sieci komputerowej New York Times, zmodyfikowanie jej baz danych oraz wielokrotne podszywanie się pod pracownika NYT w celu uzyskania dostępu do płatnego serwisu prawnego LexisNexis.

"Bezdomny haker" przyznał się do wszystkich zarzutów - dzięki temu sąd potraktował go stosunkowo łagodnie (groziło mu nawet 5 lat więzienia i grzywna do 250 tys. USD). Sędzia zdecydował jednak, że przez najbliższe dwa lata Lamo będzie miał "ograniczony" dostęp do komputera, zaś jego korespondencja elektroniczna będzie monitorowana. W czasie trwania kary aresztu domowego będzie mógł chodzić do szkoły (Lamo studiuje), ale będzie musiał zakładać specjalną opaskę, umożliwiającą jego zlokalizowanie.

Włamanie do sieci NYT to nie pierwszy wyczyn Adriana Lamo - wcześniej 'bezdomny haker' zdołał dostać się do systemów komputerowych Yahoo, Microsoftu oraz WorldCom. Co ciekawe, dochodzenie w sprawie włamania do NYT rozpoczęło się dopiero po tym, jak Lamo opowiedział o nim w wywiadzie udzielonym dziennikarzom serwisu Securityfocus.com. Później, po wszczęciu śledztwa w tej sprawie i wydaniu nakazu aresztowania, Lamo sam oddał się w ręce policji.